Том, создатель поздравительных открыток и безнадежный романтик, оказывается совершенно ошеломлен, когда его подруга Саммер неожиданно уходит от него. Перебирая в памяти их 500 дней, проведенных вместе, он пытается осознать, в какой момент их чувства дали трещину. Этот болезненный анализ не только помогает ему разобраться в прошлом, но и невольно открывает перед ним новые увлечения и смыслы.
Погружаясь в воспоминания, Том шаг за шагом восстанавливает историю их отношений, от первой встречи до последнего разговора. В процессе этого он не только ищет ответы на мучившие его вопросы, но и постепенно обнаруживает в себе ранее неизвестные интересы и стремления, которые начинают заполнять его жизнь после расставания.
